Fundado en 1447 por Juan Pacheco, marqués de Villena, El Parral constituye uno de los grandes conjuntos artísticos de la arquitectura monástica jerónima de finales del siglo XV.

Su consolidación se produce a partir de 1454, al promover Enrique IV la construcción de un conjunto monacal más digno, compuesto por la iglesia, los cuatro claustros y las huertas. Su diseño es de Juan Gallego, quien dirige las obras hasta 1472, encargándose de los trabajos desde esa fecha Juan Guas, Martín Sánchez Bonifacio y Pedro Polido.

La iglesia sigue el modelo jerónimo, presenta una sola nave rectangular, capillas laterales –aprovechadas como panteones para la nobleza y la celebración de misas privadas-, presbiterio elevado y coro alto de grandes dimensiones a los pies del templo.

Su cabecera se dispone de forma centralizada, decorándose con el conjunto formado por el retablo de madera policromada y los sepulcros de alabastro de Juan Pacheco y María de Portocarrero, obra de Juan Rodríguez, Jerónimo Pellicer, Blas Hernández, Francisco González y Lucas Giraldo.

En su interior destaca el retablo mayor de la iglesia, realizado en el siglo XVI, obra de Juan Rodríguez y de un conjunto de escultores abulenses de estilo renacentista. El nombre se debe a que en él se venera a la virgen del Parral, escultura románica procedente de un templo anterior.

En torno a la iglesia, y en dirección sur, se distribuyeron los claustros y las diferentes dependencias. Además del principal o procesional, se levantan los destinados a enfermería, hospedería y portería.

Durante los siglos XVI y XVII, el monasterio vive su período de máximo esplendor, comenzando su declive en el XIX con las sucesivas exclaustraciones y el paulatino abandono del inmueble. En 1925, se produce la restauración de la orden de los jerónimos y se inician las distintas obras para la recuperación del edificio.

Tiempos modernos

A finales del siglo XIX la Orden de San Jerónimo se quedó sin miembros. Tras un lento proceso de nueva creación, en 1925 llegaron los primeros postulantes de los jerónimos al monasterio de El Parral. Entre 1926 y 1928 se recuperaron los edificios reconstruyendo el claustro principal y otras dependencias.

En 1931 se abandonan las obras de reconstrucción y una parte de la comunidad abandona el monasterio quedando solamente cinco monjes.

Tras la Guerra Civil se comienza a recrear la orden. Santa María del Parral se convirtió en la Casa Madre de la Orden. La reconstrucción se reanudó en 1940 para finalizar en 1943. Con estas obras se recuperó el claustro principal y la sala capitular. Poco después se restaura la bóveda de la capilla mayor y diez años después el parteluz de la portada de la iglesia.

En 1972 se demolió el claustro de la Hospedería y en 1974 se realizaban los estanques y jardines actuales además de recuperar las galerías del claustro de la Enfermería.