La actuación arqueológica vinculada a las obras de la calle de San Juan ha permitido documentar varias de las fases constructivas que a lo largo de la historia se han desarrollado en este punto de la ciudad. La posibilidad estaba prevista en proyecto por lo que se contaba en obra con la presencia de una arqueóloga que controla estos trabajos y cuyas instrucciones se siguen por parte de la contrata.

Los datos históricos recopilados previamente ya permitían definir la existencia de una de las principales puertas del recinto amurallado en la zona superior de la curva. Esta puerta estaba flanqueada por dos casas fuertes, la de los Condes de Chinchón o Marqués de Moya, también conocida como la Casa de las Cadenas; y la Casa de los Cáceres, actual Casa del Marqués de Lozoya.

No había referencias sobre la estructura de esta puerta, de cronología plenomedieval (s. XII-XIII), pero si sabemos que en el siglo XVII ya estaba arruinada por diferentes referencias escritas. A comienzos del siglo XVIII, algunos autores señalan que concretamente en 1705, Ferreras construye la puerta que se conoce por diferentes imágenes.

En el dibujo que realiza Avrial en 1843 puede verse como prolongación de la casa del Marque se Lozoya un lienzo de la muralla y un cubo justo frente la casa de las Cadenas.

En 1887 se produce un nuevo derrumbe con el que cae parte de la casa del Marqués de Lozoya, y la torre y lienzo exterior de la muralla, que ya no se mencionan, en ningún caso en el “Proyecto de alineación para las calles San Agustín, Plazuela de San Pablo, calle San Juan y Plaza del Azoguejo” de Joaquín Odriozola redactado poco después. Este mismo proyecto será el que derribe la puerta definitivamente en 1888.

La obra de Odriozola supuso, también, la rectificación de fachadas de varios edificios. Todo ello formaba parte del proyecto municipal que pretendía unir el centro urbano, en torno a la plaza mayor, con la periferia y la estación de ferrocarril con el objetivo de recuperar económicamente la ciudad.

Los hallazgos arqueológicos han venido a confirmar todos estos datos recopilados anteriormente. Se ha localizado un cubo de planta cuadrada que serviría como apoyo de la puerta medieval en el lado exterior de la ladera, así como el antiguo trazado de la calle previo al proyecto de alineación del arquitecto municipal Joaquín Odriozola.